Com 30 participantes (19 da BL 3 Escola de Iatismo, 08 da Tempo Windsurf, 02 do CDMI, 01 do YCSA), ocorreu no dia 16/05/1999 na Represa a I Regata "3 Horas da Guarapiranga", com o apoio da Hi-Winds, Dombra Sails, Team Brazil, Wild Wind&Surfing, Aero Tech, Tempo Windsurf e BL 3 Escola de Iatismo e supervisao da APPV e FEVESP.
Idéia do nosso coordenador Alvaro, a regata foi muito disputada, trazendo a participacao de muitos iniciantes que pela primeira vez estavam participando de uma regata.
O vento Sudeste comecou fraco, rondando levemente para Sul e aumentando sua intensidade durante a competição, atingindo a marca dos 13 nós na rajada, o que fez com que houvesse muitas mudanças de posição durante a regata, sendo que fraca intensidade do vento favoreceu aos partipantes mais leves e com velas e pranchas grandes.
A largada foi em frente a BL 3 e a chegada na Tempo, onde ocorreu a entrega de prêmios e uma pequena confraternização dos velejadores. Gostariamos de agradecer e parabenizar ao Alvaro pela grande iniciativa.
Os resultados são:
| Colocação | Numeral | Nome | Voltas | Clube | Categoria |
| 1 | 662 | Alberto Chapchap | 11 | BL 3 | Slalom |
| 2 | 801 | Martin Cordioli | 10 | YCSA | Race |
| 3 | 111 | Diego Gola | 10 | BL 3 | Slalom |
| 4 | 158 | Francisco | 9 | Tempo | Race |
| 5 | 355 | Joca | 9 | Tempo | Slalom |
| 6 | 699 | Paulo dos Reis | 9 | BL 3 | Slalom |
| 7 | 159 | Fernando | 9 | Tempo | Race |
| 8 | 3000 | 9 | Tempo | Race | |
| 9 | 151 | Juliano Gola | 8 | BL 3 | Slalom |
| 10 | 6 | Rodrigo Aguiar | 8 | Tempo | Race |
| 11 | 73 | 8 | Tempo | Race | |
| 12 | 224 | Alvaro Camargo Silva | 7 | CDMI | Race |
| 13 | 160 | Raul | 7 | Tempo | Race |
| 14 | 110 | Carlos Haruo Ueki | 7 | BL 3 | Slalom |
| 15 | 11 | Nuno Simòes | 7 | BL 3 | Slalom |
| 16 | 5 | Matias Reccius | 7 | BL 3 | Slalom |
| 17 | 634 | Julio Novetti Faustino | 7 | BL 3 | Slalom |
| 18 | 51 | Guilherme Rodrigues | 6 | BL 3 | Slalom |
| 19 | 1116 | Thomas Spengler | 6 | BL 3 | Race |
| 20 | 7777 | Fabian Melidoni | 6 | BL 3 | Slalom |
| 21 | 4 | German Reccius | 6 | BL 3 | Slalom |
| 22 | 7 | Marcelo Mig | 5 | BL 3 | Slalom |
| 23 | 2222 | Rizzo | 5 | BL 3 | Race |
| 24 | 117 | Luis F. Butori | 4 | BL 3 | Slalom |
| 25 | 1 | Vitor Sessak | 4 | BL 3 | Slalom |
| 26 | 3 | Cristina Arcari | 4 | BL 3 | Slalom |
| 27 | 6 | Luiz F. Ambrosio | 4 | BL 3 | Slalom |
| 28 | 88 | Cristina Arcari | 3 | Tempo | Race |
| 29 | 2 | Gabriel Pinto | 1 | BL 3 | Slalom |
| 30 | 1171 | Sergey Frantov | 0 | CDMI | Slalom |